20代エンジニアが転職で後悔しないために知っておきたい現実|3回の転職で分かったこと

転職

はじめに|転職に不安を抱えている20代エンジニアへ

エンジニアとして働く中で、

「今の会社に不満はあるけれど、転職活動は大変そう…」
「一度も転職したことがないから、漠然とした不安がある…」
「転職回数が増えたら、不利になるのではないか…?」

そんな悩みを抱えていないでしょうか。

転職は、人生において決して小さな決断ではありません。
特に20代は、これからのキャリアの方向性を左右する重要な時期でもあります。

一度も転職を経験していない人にとっては、“未知の世界”に踏み出すような感覚があるでしょう。
一方で、すでに転職を経験している人にとっては、「回数が増えていくこと」への不安もあるかもしれません。

私は20代後半にして3回の転職を経験しました。

正直に言うと、3回目の転職を決めたときは、
「さすがに多すぎるのではないか」と本気で悩みました。

それでも今は、転職して良かったと思っています。

環境を変えたことで、
10名以上のチームをまとめるリーダーや、プロジェクトの立ち上げから携わるコンサルタントとしての経験を積むことができ、自分の視野や選択肢が確実に広がりました。

この記事では、私自身の経験をもとに、

・転職活動の「大変さ」という現実
・転職して得られたこと
・見落としがちなデメリット
・転職回数はどこまで気にすべきなのか

について整理していきます。

転職に迷い、不安を抱えている方が、
一度立ち止まり、納得できる選択をするきっかけになれば幸いです

転職活動は本当に大変なのか?

結論から言うと、転職活動はやはり大変です。

私は現職に勤めながら、業務時間外に転職活動をしていました。
日中は通常業務をこなし、帰宅後や休日に職務経歴書の作成、企業研究、面接対策を進める生活。

もともと現職への不満や将来への不安を抱えていたこともあり、
そこに転職活動の負荷が重なったことで、精神的にはかなり消耗しました。

実際、私の上司(40代の課長)も
「転職活動は想像以上に精神的なエネルギーを使う」と話していました。

一度も転職をしたことがない方は、
新卒時代の就職活動をイメージしてもらうと分かりやすいかもしれません。

個人的には新卒時代の就職活動よりは楽な印象でしたが、
感覚としては“仕事をしながら、もう一度就活をやる”ようなものです。

その中でも、特にしんどかったことを3つ紹介します。

大変だったこと①:自分のスキルや経験と向き合うこと

転職活動では、これまで身につけてきたスキルや経験を改めて棚卸しする必要があります。

「自分はどんな経験を積んできたのか?」
「どんなスキルがあり、どんな価値を提供できるのか?」

これらを具体的に言語化しなければなりません。

しかし、日々の業務をなんとなくこなしてきただけでは、
意外とうまく説明できないことに気づきます。

自分自身と本気で向き合い、それを職務経歴書に落とし込んでいく作業、面接で話す内容を整理する作業は、精神的にかなり疲労する作業でした。

大変だったこと②:今後のキャリアと転職理由を言語化すること

転職活動では、「今後どうなりたいのか」を真剣に考える必要があります。

単に会社を変えるだけではなく、

どんなエンジニアになりたいのか
技術を深めたいのか、マネジメントに進みたいのか
・自分が仕事に求めることは何か?

こうした将来像を整理しなければ、企業選びの軸が定まりません。

さらに難しいのが、
「なぜ今の会社を辞めたいのか」を前向きに伝えることです。

本音としては、不満やしんどさがあったとしても、
そのまま伝えるだけでは応募企業に対しネガティブな印象を与えてしまいます。

そのため、

「残業が多くて大変だった」「環境が合わなかった」等ではなく、
「より◯◯な環境で成長したい」「○○なキャリアを描いているが現職では達成できない」等

といった形で、自分の意思として言語化する必要があります。

転職を始めるきっかけは、多くの場合、「現職を辞めたい」というネガティブな感情から生まれるのではないかと思います。
そのうえで、これからのキャリアを見据えながら、辞めたい理由を前向きな言葉へと整理し直す作業は、簡単なものではありませんでした。
ただ不満を挙げるのではなく、「自分はこれからどうなりたいのか」「なぜ環境を変えたいのか」と向き合い続ける時間は、思っていた以上に時間と労力がかかるものでした。

大変だったこと③:働きながら活動する体力的・精神的負担

冒頭でも少しお話した通り、私にとって転職活動が大変だった大きな要因の一つが、

「働きながら進めること」でした。

日中は通常業務をこなし、夜や休日に職務経歴書の作成や面接対策を行う。
また、私は3名の転職エージェントの方とやり取りしていたため、
その方々との連絡や面談、企業との面接も基本的に退勤後に行っていました。

平日はほとんど休まる時間がなく、休日さえも「転職活動」のことが頭の片隅にあったため、
常に「仕事」と「転職活動」のどちらかを考えている状態でした。

現職でのストレスを抱えながら、次のキャリアについて真剣に考え続ける。
これは想像以上にエネルギーを消耗します。

正直、「もうこのままでいいか」と思ったことも一度や二度ではありませんでした。

転職で得られたものは何だったのか?

「3回も転職しているのは、失敗なのではないか?」

そう思われることもあるかもしれません。
実際、私自身も3回目の転職を決めたときは不安になりました。

ですが、今振り返ると、私は転職して良かったと思っていますし、一度も今までの転職で後悔したことはありません。

得られたもの:異なる業態・環境での様々な経験

複数回の転職を通じて、異なる業態や組織文化を経験することができました。

私はこれまでに3回の転職を経験し、以下のような環境で働いてきました。
SES → ITコンサルタント → 独立系SIer → ユーザー系SIer

会社が変われば、仕事の内容や進め方、評価制度、企業文化も大きく変わります。

その中で、

「自分はどんな仕事をしていきたいのか?」
「どんな働き方が合っているのか?」

といったことを、実体験として理解できたことは大きな財産です。
また、どの環境でも一定以上は適応できるという自信がついたことも、転職を通じて得られた大きな成果だと感じています。

特に若いうちだったからこそ、
ベンチャー企業でコンサルタントというポジションにも挑戦できたと思っています。

安定よりも成長を選び、
責任の重い仕事に挑戦できたことは、今の自分の土台になっています。

もし年齢を重ねてからであれば、
リスクを取る判断はもっと難しかったかもしれません。

転職のデメリットも理解しておく

もちろん、転職することは良いことばかりではありません。
私自身が感じたデメリットを2つほど紹介しようと思います。

デメリット①:給与・福利厚生面で不利になる可能性

転職を繰り返すと、
一つの会社で昇進・昇給を積み上げてきた人と比べて、長期的な給与水準で劣る可能性はあります。

また、多くの企業では賞与に算定期間が設けられているため、初年度は満額支給されないケースも少なくありません。
その結果、年収ベースでは上がっていても、実質的な手取りが一時的に下がることもあります。

さらに、有給休暇が「入社半年後に付与」となっている企業もあり、ワークライフバランスの観点でも福利厚生は事前に確認しておく必要があります。

これらは、転職を検討するうえで理解しておくべき現実です。

デメリット②:転職しても不満はゼロにならない

もう一つ大切なのは、
転職すればすべての悩みが解決するわけではないということです。

環境が変われば、新しい業務を覚える大変さや、新たな人間関係への適応が必要になります。
そして当然ながら、新しい不満や課題も出てきます。

人間関係、評価制度、仕事の内容進め方等…

どの会社にも「良い面」と「合わない面」があります。

転職は「不満をゼロにする手段」ではなく、
「自分が納得できる環境を自分で選択する行為」だと、今は感じています。

転職回数はどこまで気にすべきか?

ここで、転職回数について触れておきたいと思います。
「転職は3回までにしておけ」—そんな話を聞いたことがある方もいるかもしれません。

私の転職活動を通じた経験から言うと、回数によっては不利に働くこともある、というのが正直な実感です。

20代で2回目の転職であれば、大きな問題になることはほとんどありませんでした。
一方で、3回目の転職になると、企業によってはマイナスに捉えられることもありました。

実際に私は、「定着懸念」を理由に書類選考でお見送りになったこともありましたし、面接でも転職理由について深く掘り下げられる場面もありました。

エージェントの方々の話でも、転職回数が多いと見なされやすい目安は、
20代前半で2回20代後半で3回あたりだそうです。

ただし、強く感じたのは、
“回数そのもの”だけでなく“理由と一貫性”も重要だということです。

転職の背景に納得できるストーリーがあり、それを自分の言葉で説明できれば、回数だけで機械的に判断しない企業も確実に存在します。企業が気にするのは、

・なぜ転職したのか
・その転職に一貫した軸があるか
・次もすぐ辞めてしまわないか

この3点です。

例えば、

「スキルアップのために段階的に環境を変えてきた」
「より責任のあるポジションに挑戦してきた」

というストーリーが説明できれば、回数は必ずしもマイナスにはなりません。

一方で、明確な軸がなく、同じ理由で転職を繰り返している場合は、
マイナスに見られる可能性もあります。

つまり、転職回数が問題なのではなく、
“自分のキャリアをどう説明できるか”が問われているのだと思います。

私自身も、3回目の転職において、転職回数に不安を抱えながら活動しました。
ですが、これまでの経験と選択の理由を正直に、そして一貫性を持って伝えることで、
評価していただける企業と出会うことができました。

転職をすることは確かにリスクのある選択です。
しかしそれ以上に大切なのは、
自分の選択に納得し、それを言葉で説明できることだと感じています。

それでも私が転職して良かったと思う理由

給与面の不安もありましたし、
転職回数が増えることへの迷いもありました。

それでも、様々な環境で挑戦し、
自分の適性や価値観を知ることができた経験は、何にも代えがたいものです。

もしあのとき動いていなければ、
「本当は挑戦したかった」という後悔が残っていたと思います。

転職は決して万能ではありません。
ですが、キャリアを主体的に選び直すという意味では、
大きな価値のある行動だったと、今は胸を張って言えます。

さいごに

ここまで読んでいただき、ありがとうございます。

転職は、簡単に勧められるものではありません。
体力も気力も使いますし、不安も伴います。
実際に私自身も、何度も迷い、「このままでいいのではないか」と立ち止まりました。

それでも振り返ると、

自分がどんな環境で力を発揮できるのか。
何を大切にして働きたいのか。
どんな挑戦にやりがいを感じるのか。

それらを真剣に考え、自分の言葉で説明できるようになったことこそが、最も大きな収穫だったように思います。

一方で、転職は不満をゼロにするためのものではありません。
ですが、自分のキャリアを主体的に見つめ直し、選び直す機会にはなります。

もし今、迷っているのであれば、焦って結論を出す必要はありません。
一度、「自分はこれからどう働きたいのか」を静かに考えてみてください。
判断材料は人それぞれだと思いますが、私自身は、

・数か月後、数年後も今の環境で働いていたいと思えるか
・今の職場でこれ以上成長していけるか
・自分が納得し、前向きな気持ちで働けているか

といった点を考えるようにしています。

もし何から始めていいか分からないのであれば、
「転職サイトに登録して求人を見るだけ」
「転職エージェントに話を聞いてみるだけ」
というのも一つの方法だと思います。
(こういった転職の体験談の記事を読み漁るのもいいかもしれませんね。)

大切なのは、周囲の声や転職回数に振り回されることではなく、
自分が納得できる選択をすることだと、私は思っています。

この記事が、その一助になれば幸いです。

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